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Minha dúvida é como eu faço para fazer um mestre detalhes utilizando upload de arquivos ? por exemplo um funcionário possui vários documentos que seriam imagens.

Crie uma classe ArquivoFuncionário...

Esse ArquivoFuncionario é que será o detalhe de Funcionario

Esse ArquivoFuncionario terá o campo arquivo... esse campo vc coloca no detalhe para fazer upload...

Expressou bem sim...

No caso.. vc nao vai ter um List<Arquivo>

vc vai ter um List<ArquivoFuncionario>

e o ArquivoFuncionario tem

Arquivo documento;